Polifenoli: molecole organiche fondamentali per la salute e longevità

I polifenoli sono dei composti organici di origine vegetale, noti per le loro capacità antiossidanti, che li vedono ampiamente proposti per la prevenzione di malattie cardiovascolari e malattie croniche, come il cancro e patologie neurodegenerative.

I polifenoli sono una classe di composti chimici naturali presenti in molte piante, inclusi frutti, bacche, verdure, tè, caffè, vino rosso, cioccolato e altri alimenti di origine vegetale. Questi composti sono noti per le loro proprietà antiossidanti, antibatteriche, immunostimolanti e per i molteplici benefici per la salute. È noto da tempo che le diete ricche di frutta e verdura migliorano le condizioni di salute, riducono il rischio di alcuni tipi di tumore, l’incidenza delle malattie cardiovascolari e correlano positivamente con un’aumentata sopravvivenza. Questo viene attribuito alla loro ricchezza in sostanze antiossidanti e al tipo e alla qualità dei componenti dei cibi che vengono assorbiti. Le sostanze antiossidanti sono preziose per aiutare il nostro organismo a mantenere condizioni di equilibrio tra il livello di sostanze ossidanti, che si producono in seguito a processi metabolici di varia natura, e i sistemi di difesa antiossidanti. Lo “stress ossidativo” che si determina quando siamo in una condizione di alterato equilibrio è dovuto a un eccesso di radicali liberi.

I polifenoli si classificano in diverse categorie in base alla loro struttura chimica. Le principali includono:

• Flavonoidi: rappresentano la classe più ampia di polifenoli e sono responsabili dei colori vivaci di molte piante. Comprendono quercetina, catechine, antocianine e flavonoli. Si trovano in alimenti come frutta, verdura, tè e vino.

• Antocianosidi: si tratta di pigmenti responsabili della colorazione rossa, blu o viola dei fiori e dei frutti. Si trovano nella vite rossa, nel mirtillo, nel ribes nero, nel sambuco e nel mirtillo rosso. Hanno un'attività antiossidante e antiedematosa. Il loro ruolo è stato studiato nella partecipazione alla rigenerazione della porpora retinica e l'inibizione dell'attività degli enzimi proteolitici coinvolti nella degradazione del collagene. Gli antocianosidi hanno un'azione protettiva nei confronti dei capillari sanguigni, contribuendo a mantenere la loro resistenza e diminuendo la loro permeabilità.

• Acidi fenolici: includono acido ellagico, acido gallico e acido caffeico. Sono presenti in noci, frutta secca, caffè e alcune bacche.

• Stilbeni: il resveratrolo è uno degli stilbeni più noti e si trova nel vino rosso e nell'uva. Il glucoside del resveratrolo, la polidatina, ha una biodisponibilità maggiore poiché sfrutta il trasporto attivo degli zuccheri a livello di membrana.

• Lignani: presenti in semi di lino, semi di sesamo e crusca di grano.

• Tannini: i tannini sono antiossidanti e possono avere un'azione inibitoria sugli enzimi, che può essere utile nella protezione della cartilagine dalla degradazione dell'acido ialuronico. I tannini sono astringenti e hanno proprietà antifungine e antibatteriche.
I tannini sono presenti in alcune piante come l'amamelide, le betonica, la quercia, il tè, il cipresso, l'ippocastano o le foglie di nocciolo. L'Ecklonia bicyclis, conosciuta anche come arame, è un'alga che contiene florotannine, che hanno un potente effetto antiossidante.

• Cumarine: le piante che contengono cumarine includono il trifoglio dolce e l'ippocastano. L'esculina e il fraxoside sono esempi di cumarine. Numerose proprietà sono associate a questa classe di molecole, tra cui le proprietà antiedematose e venotoniche. Le cumarine esercitano un'azione vasodilatatrice coronarica. Le cumarine sono anche fotosensibilizzanti. La loro applicazione sulla pelle, ad esempio attraverso gli oli essenziali, non deve quindi essere seguita dall'esposizione al sole per le 6 ore successive.

I polifenoli sono noti per i loro effetti benefici sulla salute, grazie alle loro proprietà antiossidanti e antinfiammatorie (1,2). Alcuni dei loro principali benefici includono:

• Protezione cardiovascolare: possono contribuire a ridurre il rischio di malattie cardiache, migliorando la funzione vascolare e riducendo l'infiammazione.
• Azione antiossidante: aiutano a neutralizzare i radicali liberi, riducendo il danno cellulare e contrastando l'invecchiamento e lo sviluppo di malattie.
• Potenziale antitumorale: alcuni studi suggeriscono che i polifenoli possano avere effetti antiproliferativi e protettivi contro lo sviluppo di alcuni tumori.
• Benefici per la salute cerebrale: possono supportare la protezione delle cellule cerebrali e migliorare le funzioni cognitive.

Gli effetti dei polifenoli sulla salute dipendono dalla quantità consumata, dalla fonte alimentare e dalla titolazione in principi attivi funzionali. Come anche la restrizione calorica e il digiuno intermittente, i polifenoli stimolano le sirtuine, proteine fondamentali che permettono alla cellula di vivere più a lungo. Le sirtuine sono enzimi deacetilasi NAD-dipendenti che attivano il master genetico PGC1-alfa, favorendo la biogenesi mitocondriale, il metabolismo energetico, la lipolisi e la rigenerazione dei tessuti. Negli esseri umani e in altri mammiferi esistono 7 diverse sirtuine (SIRT1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7). Tra queste, gli studi si sono concentrati soprattutto sulla SIRT1, e più recentemente anche su SIRT2 e SIRT6. Ognuna ha funzioni specifiche, ma in generale l’attivazione di queste "proteine anti-invecchiamento" promuove la resistenza allo stress, riduce l’apoptosi (morte cellulare programmata) e regola il ciclo cellulare.

RESTRIZIONE CALORICA, POLIFENOLI ED ESERCIZIO FISICO STIMOLANO L’ATTIVITÀ "ANTI-INVECCHIAMENTO" DELLE SIRTUINE; ANCHE MEDIANTE QUESTO MECCANISMO, POSSONO AVERE IMPORTANTI BENEFICI PER LA SALUTE.

Le sirtuine giocano un ruolo chiave nella protezione dallo stress ossidativo, soprattutto a livello cardiaco, dove l'ossigeno viene utilizzato per la produzione di ATP attraverso la fosforilazione ossidativa. Inoltre, sembrano contribuire alla prevenzione di malattie cardiovascolari, migliorando la funzione cardiaca, riducendo l'infiammazione, aumentando la risposta allo stress ossidativo e promuovendo la vasodilatazione tramite la produzione di ossido nitrico endoteliale. Alcuni studi indicano che l'attivazione delle sirtuine potrebbe proteggere dall'aterosclerosi e da altre patologie cardiovascolari. Si ritiene che l’attivazione delle sirtuine possa essere vantaggiosa non solo nelle malattie metaboliche come il diabete di tipo 2 e l’obesità, ma anche nelle malattie neurodegenerative (3). Ciò è in parte dovuto al fatto che le sirtuine stimolano l’attività dei mitocondri, i centri energetici delle cellule (4).

Si ipotizza che gli enzimi SIRT 1, SIRT 3, SIRT 6 siano protettivi contro (5,6):

• Neurodegenerazione;
• Infiammazione vascolare, che produce danni ai vasi sanguigni favorendo aterosclerosi, trombosi, ictus o infarto;
• Aumento dell’accumulo di grasso nel fegato, che può portare alla steatosi epatica (fegato grasso);
• Aumento della produzione e del deposito di grasso nel tessuto adiposo bianco;
• Resistenza all’insulina, che favorisce l’iperglicemia, il diabete, l’obesità e la sindrome metabolica;
• Affaticamento, perdita di forza muscolare e infiltrazione di grasso nei muscoli.

RESVERATROLO, OBESITÀ E DIABETE
Negli obesi le cellule adipose brune mostrano una scarsa attività mitocondriale; pertanto tutte le sostanze nutritive ingerite si trasformano in grasso corporeo. L’obesità è anche associata a insulinoresistenza e ridotta fosforilazione ossidativa. Nei mammiferi, il gene SIRT1 modula l’attività di PGC-1α (peroxisome proliferator-activated receptor γ coactivator), un coattivatore di recettori nucleari ormonali che promuove la biogenesi mitocondriale nel muscolo scheletrico e nel tessuto adiposo bruno. Due nuovi studi condotti dal gruppo di ricercatori guidati da Auwerx (Lagouge et al., 2006) e Sinclair (Baur et al, 2006) dimostrano che il resveratrolo migliora il bilancio energetico, aumentando la sensibilità all’insulina e aumenta la funzione mitocondriale nel topo stimolando la deacetilazione di PGC-1α, mediata da Sirt1. Queste osservazioni hanno implicazioni importanti per il trattamento dell’obesità, del diabete tipo II e possibilmente per altre patologie associate all’invecchiamento.

La ricerca sui polifenoli è in continua evoluzione e molti dei loro meccanismi d'azione devono ancora essere completamente compresi. Tuttavia, includere nella dieta una varietà di alimenti ricchi di polifenoli può contribuire alla protezione cardiovascolare, mitocondriale e alla regolazione della pressione arteriosa. Studi recenti approfondiscono anche il ruolo dei polifenoli come prebiotici, capaci di nutrire il microbiota intestinale, spesso definito il nostro "secondo cervello".

Studi recenti effettuati in vivo sui polifenoli e sui loro metaboliti hanno messo in evidenza che queste sostanze non agiscono solamente come donatori di elettroni o di atomi di idrogeno, ma possono esercitare attività modulatrici nelle cellule mediante meccanismi che coinvolgono enzimi, recettori e fattori di trascrizione del DNA. (7).

Infatti, i polifenoli, oltre a partecipare alle reazioni di eliminazione dei radicali liberi sopra descritte, possono mostrare specifiche attività biologiche e la loro attività reale all’interno delle cellule potrebbe essere molto complessa. Ad esempio, alcune molecole di natura polifenolica possono fungere da inibitori enzimatici, come ad esempio l'effetto sull’inibizione della xantina ossidasi, o da induttori dell’espressione genica. Inoltre, i polifenoli possono attivare l’espressione di alcuni enzimi con funzioni antiossidanti, come la glutatione perossidasi, la catalasi e la superossido dismutasi, (8) che decompongono rispettivamente idroperossidi, perossido di idrogeno e anione superossido (specie molto reattive dell’ossigeno) (9). Va comunque considerato che per molti polifenoli, come ad esempio i flavonoidi, sono difficilmente assorbiti a livello intestinale. Quindi, anche in seguito all’ingerimento di quantità elevate, la loro concentrazione nel sangue risulta essere molto bassa, spesso molto inferiore a 1 µmol/L. Tali concentrazioni risultano troppo basse per svolgere un’attività antiossidante significativa. Nonostante i numerosi studi, sia sperimentali che epidemiologici, sull’effetto dei polifenoli sulla salute umana, il loro ruolo fisiologico sui sistemi biologici risulta ancora poco chiaro e degno di ulteriori ricerche per poterli utilizzare come biomolecole per combattere numero patologie, quali il cancro e le malattie neurodegenerative (10).

PROPRIETÀ DI ALCUNI POLIFENOLI

QUERCETINA
Dagli studi risulta che la quercetina induce vasodilatazione attivando l’enzima proteinchinasi C. Questo è uno dei meccanismi che spiega l’effetto antipertensivo della molecola.
Altri studi evidenziano come la quercetina sia in grado di inibire alcuni fattori che favoriscono la crescita tumorale e incrementare l’apoptosi (ovvero la morte cellulare programmata). Da queste ricerche, ancora in corso, si deduce un possibile effetto antitumorale della quercetina.

RESVERATROLO
Presente nel vino rosso, nella buccia dell’uva e in alcuni legumi (arachidi), inibisce l’aggregazione pianistrinica e unisce alle proprietà antiossidanti quelle ipocolesterolemizzanti (agisce contrastando l’ossidazione delle LDL). Tutto ciò spiega i possibili benefici per la prevenzione delle malattie cardiovascolari, ben noti nella cultura popolare, che possono essere apportati da un bicchiere di vino rosso. Nonostante le molte criticità, diversi studi clinici hanno mostrato risultati incoraggianti per il resveratrolo: ridotto stress ossidativo e infiammazione; miglioramento della funzione cardiovascolare; funzione cognitiva potenziata; inibizione della crescita cancerosa; diminuzione della resistenza all’insulina nei pazienti diabetici; e migliori profili metabolici per gli individui obesi e anziani (11).

ISOFLAVONI
Polifenoli caratteristici della soia e del trifoglio rosso, mimano e modulano il metabolismo degli estrogeni (da qui la definizione di fitoestrogeni). Competono per gli stessi recettori degli estrogeni, svolgendo un’azione mista di agonismo e antagonismo. L’impiego nel post menopausa come integratori alimentari per contrastare l’osteoporosi è ampiamente documentato, ma sembrano avere anche un’azione preventiva contro il cancro al seno e il cancro alla prostata.

FITOSTEROLI
In natura sono già stati identificati 250 fitosteroli: da qualche anno sono entrati (prepotentemente) nella dieta di molti per l’azione di riduzione del colesterolo. I più noti, in questa classe, sono il beta-sitosterolo, il campesterolo e lo stigmasterolo. Il loro meccanismo d’azione è noto: competono per l’assorbimento con il colesterolo.

CATECHINA
È un composto fenolico presente maggiormente in tè verde, mele, uva, pere e ciliegie. L’assunzione giornaliera di catechina è stata stimata in 18-50 mg al giorno. Sebbene le catechine non siano necessarie per l’alimentazione umana, contribuiscono a migliorare la salute prevenendo varie malattie.
L’ epigallocatechingallato (EGCG) è un derivato della catechina ed è responsabile di molte azioni benefiche. Diidrofolatereduttasi, glucosio-6-fosfato deidrogenasi, gliceraldeide-3-fosfato deidrogenasi, e la carbonil-reduttasi sono solo alcuni degli enzimi inibiti dall’EGCG. Molti studi hanno dimostrato che l’EGCG modifica l’organizzazione lipidica della membrana plasmatica, influenzando così la distribuzione delle proteine. Questi effetti sono probabilmente associati all’inibizione dell’EGFR (fattore di crescita degli epatociti) e del HGFR (recettore del fattore di crescita epatocitario). In modelli animali, l’EGCG riduce il danno epatico, i trigliceridi epatici, e le citochine infiammatorie (ad es. MCP-1 e CRP/IL-6). Inoltre si è notato che il trattamento con EGCG porta a una riduzione dell’espressione di iNOS e COX-2, riducendo così fenomeni infiammatori nelle cellule epatiche.

RUTINA
È un altro dei composti polifenolici più studiati che rappresenta la principale forma glicosidica (3-O-rhamnoglucoside) della quercetina ed è il flavonolo più abbondante in frutta e verdura. La dose di questo composto è di 400-1000 mg/die. La biodisponibilità della rutina è pari al 20% di quella dei glucosidi di quercetina. Il motivo principale della sua scarsa biodisponibilità è la scarsa solubilità in acqua. Per migliorare la biodisponibilità della quercetina e della rutina, sono stati utilizzati numerosi approcci, che prevedono l’uso di promettenti sistemi di rilascio dei farmaci, come liposomi, nanoparticelle, micelle, che sembrano fornire una maggiore solubilità e biodisponibilità. L’attività antiobesità di questo composto è ampiamente riportata in letteratura negli ultimi decenni. In uno studio clinico condotto su 50 pazienti diabetici per un periodo di 120 giorni, emerge come la rutina può aumentare le HDL, le lipoproteine a bassissima densità (VLDL), mentre va a diminuire le LDL. Pertanto, questo e altri studi simili hanno dimostrato come questo composto abbia un effetto benefico sulla salute dei pazienti per il trattamento dell’obesità e del diabete.

Fonte: https://www.parafarmaciaovf.it/blog

1. Xiuzhen Han, Tao Shen and Hongxiang Lou. Dietary Polyphenols and Their Biological Significance. Int. J. Mol. Sci. 2007, 8(9), 950-988; doi:10.3390/i8090950 ↩
2. Pandey KB, Rizvi SI. Plant polyphenols as dietary antioxidants in human health and disease. Oxid Med Cell Longev. 2009 Nov-Dec; 2(5): 270–278. doi:10.4161/oxim.2.5.9498 ↩
3. SIRT1 e SIRT2: obiettivi emergenti nella neurodegenerazione (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3598076/)
4. Le sirtuine come regolatori del metabolismo e della salute (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4872805/)
5. Mammalian Sirt1: approfondimenti sulle sue funzioni biologiche (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3103488/)
6. Attivatori e inibitori della sirtuina: promesse, successi e sfide (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6342514/)
7. Williams R.J., Spencer J.P., Rice-Evans C., Flavonoids: Antioxidants or signaling molecules? ,Free Radic. Biol. Med, 2004, 36, 838-849
8. M. Miao, H. Jiang, B. Jiang, Y. G. Li, S. W. Cui and T. Zhang, Structure elucidation of catechins for modulation of starch digestion, Lwt–Food Sci. Technol., 2014, 57, 188–193
9. Du Y., Guo H., Lou H., Grape seed polyphenols protect cardiac cells from apoptosis via induction of endogenous antioxidant enzymes. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 1695-1701 61.
10. Halliwell B., Are polyphenols antioxidants or pro-oxidants? What do we learn from cell culture and in vivo studies? ,Arch. Biochem. Biophys. 2008, 476, 107-112
11. Il viaggio del resveratrolo dal lievito all'uomo (https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3348475/)

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Gentilin Maria Cristina (Titolare)

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